Henk van Rooy maakte al op zestienjarige leeftijd zijn debuut in het betaalde voetbal. Dat was bij tweede divisionist Wilhelmina uit zijn geboorteplaats Den Bosch. Die club ging in 1967 op in FC Den Bosch en Van Rooy ging mee.

In 1971 werd hij kampioen met de FC, maar promotie naar de eredivisie zat er voor hem niet in. Hij ging namelijk aan het einde van het seizoen naar Roda JC, wat in de eerste divisie uitkwam. Na twee jaar achtereen clubtopscorer met respectievelijk 20 en 14 goals, promoveerde hij met de Limburgers wederom naar de eredivisie.

Hij ging echter weer weg bij de promovendus en zag in bekerwinnaar NAC in 1973 een betere club. Eindelijk speelde hij op het hoogste niveau. De aanvaller moest bij de Bredanaars het vertrek van Stanley Bish goedmaken. In zijn eerste seizoen speelde Van Rooy 23 competitiewedstrijden en 4 bekerduels waarin hij respectievelijk 5 en 2 maal doel trof. Aan het Europees avontuur tegen Magdeburg mocht hij helaas niet deelnemen. Trainer Henk Wullems gaf de voorkeur aan de aanvallers Van Dijk, Vreijsen en Brouwers. In de bekerfinale van 1974 tegen PSV was hij wel van de partij. Helaas kon ook hij in deze wedstrijd geen beslissende factor zijn voor NAC; de geelzwarten verloren met maar liefst 6-0.

De technisch begaafde Van Rooy bleek een moeilijk te definiëren voetballer. Het ene moment verspeelde hij op een stuntelige manier de bal aan de tegenstander, het volgende ogenblik deed hij er iets wondelijk goeds mee. In zijn tweede en tevens laatste seizoen in NAC-dienst speelde Henk 14 competitiewedstrijden waarin hij slechts 3 maal scoorde.

Van Rooy verkaste in 1975 naar Willem II. Bij onze oosterburen deed Van Rooy het stukken beter. In de 164 competitieduels die hij er speelde, wist hij 55 doelpunten te produceren. In 1979 promoveerde hij voor de derde maal en met weer een andere club. Via de nacompetitie wist Willem II de eredivisie te bereiken.
Na zijn Tilburgse avontuur kwam hij nog twee jaar uit voor het Belgische KV Mechelen. Via nogmaals Wilhelmina sloot Van Rooy zijn carrière af bij de amateurs van het Gelderse Well.

PALMARES:

• Kampioen Eerste Divisie: 1971 (FC Den Bosch)
• Kampioen Eerste Divisie: 1973 (Roda JC)
• Promotie naar eredivisie: 1979 (Willem II)