Op 7-jarige leeftijd komt Engelaar bij Feyenoord binnen. Via de F'jes doorloopt Orlando er de gehele jeugdopleiding, om uiteindelijk in het hoogste jeugdteam van de Rotterdammers terecht te komen. Engelaar ziet echter geen doorgroeimogelijkheden meer bij Feyenoord en besluit een andere club te gaan zoeken.

Die club bleek achteraf NAC te zijn. Op 19 mei 2002 maken een kleine 2.000 toeschouwers kennis met Orlando Engelaar. De middenvelder speelt met de Suriprofs een oefenwedstrijd tegen NAC en laat een goede indruk achter. ´Halen, die gast!´ roepen de aanwezigen. Op 6 juni maakt NAC het nieuws wereldkundig. De Bredase club legt Orlando Engelaar voor 4 seizoenen vast.
Vanwege zijn optreden voor de Suriprofs, heersen er hoge verwachtingen over Orlando Engelaar. Helaas kan hij die verwachtingen de eerste twee seizoenen niet echt waarmaken. Engelaar wordt veelal als linkeraanvaller of linkermiddenvelder ingezet en blijkt daar niet echt tot zijn recht te komen. Het tweede seizoen van Engelaar bij NAC is ook niet al te denderend en het merendeel van het publiek schrijft hem langzamerhand af.
Trainer Henk ten Cate blijft Engelaar echter vertrouwen geven en zet hem in zijn derde seizoen centraal op het middenveld. Engelaar beloont het vertrouwen in de uitwedstrijd tegen Heerenveen, waarin hij tweemaal scoort. Dat seizoen is Engelaar een van de belangrijkste spelers van NAC en hij heeft een groot aandeel in de plaatsing voor Europees voetbal.

Toch is er een haat-liefde verhouding tussen Engelaar en het NAC publiek. Engelaar wil bepaalde spelsituaties wel eens te mooi uitspelen, of hij verzandt in combinaties. Magistrale momenten wisselt hij daarnaast af met dieptepunten.

Maar van al deze momenten heeft de NAC-fan slechts 4 jaar kunnen 'genieten'. Ondanks zijn doorlopende contract (wat tot de zomer van 2007 liep) gaat Orlando op 16 augustus 2004 een vierjarige verbintenis aan met het Belgische Genk. De transfersom bedraagt ongeveer 1,2 miljoen Euro. Ook dit contract dient Engelaar echter niet uit. Na een redelijke start kwam Orlando steeds vaker op de bank te zitten en wilde hij weg. Genk wilde hem, ondanks de belangstelling van meerdere clubs, in eerste instantie niet laten gaan. Ook NAC was even geïnteresseerd om de middenvelder terug te halen naar Breda. Uiteindelijk werd het FC Twente. Engelaar tekende op 31 augustus 2006 een driejarige verbintenis met de Tukkers. In zijn eerste seizoen in Twente-dienst gaat het bijzonder goed. De club eindigt op een keurige 4e plaats, Engelaar heeft het naar zijn zin en speelt 30 wedstrijden waarin hij 4 maal scoort. Zijn goede spel wordt aan het einde van het seizoen door bondscoach Marco van Basten beloond. Engelaar maakt zijn debuut in het Nederlands Elftal op 2 juni 2007 (Zuid-Korea - Nederland 0-2).

Na zijn avontuur in Enschede verhuist Engelaar samen met trainer Rutten naar FC Schalke 04. Het is geen onverdeeld succes. De trainer wordt al vroeg in het seizoen ontslagen, en verhuist naar PSV. Opnieuw verhuist Engelaar Rutten achterna, hij tekent in de zomer van 2009 voor PSV.

PALMARES:

• Topscorer NAC: 2002-2003 en 2003-2004